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Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético
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DENOMINACIONES
Nº CAS: 93-76-5
Nombre registrado: Ácido
2,4,5-triclorofenoxiacético
Nombre químico: Ácido acético
(2,4,5-triclorofenoxi)
Sinónimos/nombres comerciales: 2,4,5-T
Nombre químico (alemán):
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure; 2,4,5-T
Nombre químico (francés): 2,4,5-trichlorophénoxy acide
acétique
Nombre químico (inglés): 2,4,5-trichlorophenoxy acetic
acid
Aspecto general: Cristales entre incoloros y blancos, con
olor a moho.
DATOS FÍSICO-QUÍMICOS BÁSICOS
| Fórmula empírica: | C8 H5Cl3O3 |
| Masa molecular relativa: | 255,49 g |
| Densidad: | 1,803 g/cm3 a 20°C |
| Punto de ebullición: | A más de 200 °C descomposición |
| Punto de fusión: | 157-158°C (ácido); 113-115°C (sal trietanolamina) |
| Presión de vapor: | 0,7 x 10-6Pa a 25°C |
| Solvólisis: | |
| En agua: | 280 mg/l a 25°C; |
| en dietiléter: | 234 g/l; |
| en tolueno: | 7,3 g/l; |
| en xileno: | 6,1 g/l; |
se disuelve en alcohol isopropil;
los álcali y las sales amínicas del 2,4,5-T se disuelven fácilmente en agua, en tanto que los ésteres son virtualmente insolubles en agua pero se disuelven en aceites minerales
PROCEDENCIA Y APLICACIONES
Aplicaciones:
El ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético se utiliza en la explotación forestal y en agricultura como herbicida sistémico (para la erradicación de malezas, etc.) Los militares del ejército de Estados Unidos lo usaron durante las campañas de defoliación en Vietnam (mezclas de 2,4,5-T y 2,4-D). Estas mezclas contenían una cantidad importante de TCDD, que produjo graves enfermedades. El 2,4,5-T se aplica generalmente como sal o éster en combinación con otros ácidos fenoxi. Su uso está restringido en Alemania.
Procedencia / fabricación:
El 2,4,5-T se produce sintéticamente mediante la reacción del 2,4,5-triclorofenol, ácido cloroacético e hidróxido de sodio. También se utilizan los residuos de la fabricación del lindano para la síntesis del 2,4,5-T.
El producto técnico puede contener 2,9% de ácido diclorometoxifenoxiacético, 0,6% de ácido diclorofenoxiacético, 0,4% de ácido bis(2,4,5-triclorofenoxiacético y < 0,5 mg/kg TCDD (dioxina). Desde 1981 los fabricantes garantizan un contenido de TCDD de < 0,01 mg/kg (DFG,1986). Existen unos 400 productos que contienen 2,4,5-T.
Cantidades producidas:
| Producción mundial (1992, estimación) | 1.000-3.000 t | s.RIPPEN, 1989 |
| EEUU (1968) | 27.000 t | s.RIPPEN, 1989 |
| EEUU (1979) | <1.000 t | s.RIPPEN, 1989 |
| EEUU (1985) | prohibido | s.RIPPEN, 1989 |
| RFA (1977) | 1.800 t | s.RIPPEN, 1989 |
| RFA (1984) | cesó la producción | |
| CE (1980) | 1.000 t | s.RIPPEN, 1989 |
TOXICIDAD
| Mamíferos: | ||
| Ratas | DL50 500 mg/kg, oral | s.PERKOW, 1989 |
| DL50 >5 000 mg/kg, dérmico | s.PERKOW, 1989 | |
| DL50 300-800 mg/m3, oral | s.RIPPEN, 1989 | |
| CL50 0,83 mg/l, inhalación (4h) | s.RIPPEN, 1989 | |
| Ratones | DL50 389 mg/kg, oral | s.RIPPEN, 1989 |
| Perros | DL50 100 mg/kg, oral | s.RIPPEN, 1989 |
| Cobayas | DL50 380 mg/kg, oral | s.RIPPEN, 1989 |
| Aves: | ||
| Pollos | DL50 310 mg/kg, oral | s.RIPPEN, 1989 |
| Organismos acuáticos: | ||
| Truchas arcoiris | CL50 0,98 mg/l, semiestát. (96h) | s.RIPPEN, 1989 |
| Roccus lineatus | CL50 15 mg/l, (96 h) | s.RIPPEN, 1989 |
| Carpas | CL50 0,87 mg/l, (48 h) | s.RIPPEN, 1989 |
| Orfos | CL50 530 mg/l, (48 h) | s.RIPPEN, 1989 |
| Plantas: | ||
| Semillas de berro | DE50 0,02 ppm | s.RIPPEN, 1989 |
| Semillas de centeno invernal | DE50 8,3 ppm (72 h) | s.RIPPEN, 1989 |
Nota: Para datos sobre toxicidad comprehensiva para varias especies de animales, refiérase el lector a DFG (1986).
Efectos característicos
Seres humanos/mamíferos: El 2,4,5-T irrita considerablemente los ojos y la piel. La resorción dérmica es probable. La exposición crónica dificulta la función hepática, modifica el comportamiento y afecta a los nervios. Se presenta con frecuencia el acné clórico debido a la contaminación con clorofenoles y TCDD. Su efecto teratógeno se atribuye a las impurezas de TCDD y no a la sustancia pura.
La ausencia de efectos ("no-effect level") en la especie de animal más sensible (ratones) se presenta con 20 mg/kg (DFG, 1989).
Se ha hallado que el 2,4,5-T es levemente mutágeno y teratógeno. No se cuenta con suficiente evidencia como para atribuirle categóricamente efectos carcinógenos.
Plantas: El 2,4,5-T es un efectivo defoliante. Las plantas (y en particular las dicotiledóneas) absorben el 2,4,5-T a través de sus hojas y metabolizan la sustancia. Se inhiben numerosos procesos metabólicos. El efecto directo se presenta en algunas ocasiones como problemas con la permeabilidad pasiva, pero también se refleja en un incremento de la formación de oxigeno y mayor crecimiento. El 2,4,5-T también actúa como desacoplador de la cadena respiratoria.
COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE
Agua:
El ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético se adsorbe
moderadamente en las partículas orgánicas en suspensión y en
los sedimentos. Forma una película sobre la superficie de los
cuerpos de agua y se descompone por fotólisis. Los residuos
pueden ingresar por lixiviación a los cuerpos de aguas
subterráneas.
Aire:
En climas cálidos, una considerable porción de las
cantidades aplicadas se evapora. En la atmósfera, el ácido
2,4,5-triclorofenoxiacético se descompone por fotólisis y es
arrastrado por las precipitaciones. El tiempo de vida medio
estimado asciende a un día.
Suelo:
En el suelo, el ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético se
degrada por acción microbiana o se evapora a la atmósfera. La
mayor parte del herbicida permanece en el horizonte superior del
suelo (hasta profundidades de 10 cm), debido a su moderada
movilidad en este medio. Las plantas extraen considerables
cantidades de 2,4,5-T del suelo.
Tiempo de vida media:
Más del 90% del ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético
contenido en el suelo es degradado en el término de 70 días y
99% en un año (WEGLER, 1982). Sin embargo, RIPPEN (1989) opina
que el "tiempo de desintoxicación" (valor extrapolado)
es de 270 días. La DFG (1986) da como tiempo de vida media un
período de 2 a 10 días. En suelo franco húmedo (una
aplicación de 0,6-3,4 kg/ha), la sustancia aún puede ser
detectada después de 2-5 semanas. La degradación no progresa
más al cabo de 7 días en las plantas de tratamiento de aguas
servidas en condiciones aeróbicas. El tiempo de vida media en el
pasto es de 17 días.
Degradación, productos de la descomposición:
A mas de 500° C la sustancia se
destruye por acción de la temperatura y se forma TCDD. En un
ambiente ácido permanece estable. En el suelo, la degradación
se debe principalmente a los microorganismos; la degradación a
CO2 se acelera por efecto de las sustancias húmicas y
ácidos fúlvicos. El ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético se
forma en sedimentos anaeróbicos y durante la fotólisis en
presencia de sustancias húmicas. El 2,4,5-T se transforma en
clorofenoles, polifenoles, quinonas y productos similares a los
ácidos húmicos.
Efectos combinados:
Se presume que se produce sinergismo con el TCDD (>1,5
ppm) (RIPPEN, 1989). Inyecciones subcutáneas de lindano,
fenobarbital o DDT durante un período de varios días
acelera el metabolismo del 2,4,5-T.
ESTÁNDARES AMBIENTALES
| Medio/ receptor | Ámbito | País/or- ganismo | Status | Valor | Norma | Observaciones | Fuente |
| Agua: | |||||||
| Aguas superf. | CE | L | 0,001 mg/l | 1) | s.DVGW, 1988 | ||
| Aguas superf. | CE | L | 0,0025 mg/l | 2) | s.DVGW, 1988 | ||
| Aguas superf. | CE | L | 0,005 mg/l | 3) | s.DVGW, 1988 | ||
| Agua pot. | Austria | 10 m g/l | s.DVGW, 1988 | ||||
| Agua pot. | RFA | L | 0,1 m g/l | s.DVGW, 1988 | |||
| Agua pot. | CE | L | 0,1 m g/l | s.DVGW, 1988 | |||
| Aire: | |||||||
| Lug. de trab. | RFA | L | 10 mg/m3 | MAK | s.DFG, 1994 | ||
| Lug. de trab. | EEUU | (L) | 10 mg/m3 | TWA | s.RIPPEN, 1989 | ||
| Alimentos: | |||||||
| RFA | G | 0,03 mg/kg.día | ADI | TCDD: <0,01 mg/kg | DFG, 1986 | ||
| RFA | L | 2 mg/kg | 4) | hongos de los bosques | s. DVGW, 1988 | ||
| RFA | L | 0,05 mg/kg | 4) | alimentos de orig.vegetal | s. DVGW, 1988 |
Notas:
Para la potabilización del agua en cada caso:
1) A1 = tratamiento físico simple y esterilización;
2) A2 = tratamientos físico-químico convencional y
esterilización;
3) A3 = tratamientos físico y químico más
exhaustivo, oxidación, adsorción y esterilización.
4) Ordenanza que reglamente las cantidades máximas de
pesticidas, de 1984.
El uso del 2,4,5-T está prohibido en Italia desde 1970; lo mismo ocurre en Holanda, Noruega, Suecia y los EEUU.
El nivel de 2,4,5-T que se permite en Alemania no debe exceder los 0,005 mg/kg de sustancia técnica activa (DFG, 1986).
En Alemania, se restringe el uso del 2,4,5-T en las proximidades de cuerpos de agua superficiales (La ordenanza que reglamenta el uso de pesticidas, 1986 prohibe su aplicación desde aviones y vehículos; tampoco se puede utilizar en tierras abiertas que no se utilicen para agricultura o horticultura intensiva).
Todas las formulaciones del 2,4,5-T están prohibidas desde 1985.
VALORES COMPARATIVOS / DE REFERENCIA
| Medio / procedencia | País | Valor | Fuente |
| Alimentos: | |||
| Pato marino/carne en áreas contamin. | < 1,34 ppm | s.RIPPEN, 1989 | |
| Pato marino/grasa en áreas contamin. | < 30 ppb | s.RIPPEN, 1989 | |
| Follaje (n=37) | Finlandia | 0,1-30 ppm | s.RIPPEN, 1989 |
| Hongos (n=26) | Finlandia | < 0,02-1,8 ppm | s.RIPPEN, 1989 |
| Bayas (n=32) | Finlandia | 0,07-15 ppm | s.RIPPEN, 1989 |
EVALUACIÓN Y OBSERVACIONES
Los estudios epidemiológicos realizados hasta la fecha indican que solamente hay un riesgo menor de cáncer y efectos teratógenos específicos en ciertas especies de animales, dependiendo de la dosis asimilada. Estos resultados, sin embargo, no pueden aplicarse al ser humano. Para evitar la formación de TCDD, no deben incinerarse los residuos de 2,4,5-T. Cuando esta sustancia se utiliza como herbicida, debe prestarse atención a la dirección en que se desplazan las emanaciones.
DENOMINACIONES
N° CAS:
107-02-8
Nombre registrado: Acroleína
Nombre químico: 2-Propenal
Sinónimos, nombres comerciales: Propenal,
acraldehído, aldehído alílico,
alilaldehído,
Nombre químico (alemán): Acrolein, 2-Propenal
Nombre químico (francés): Acroléine, 2-propénal
Nombre químico (inglés): Acrolein, 2-Propenal
Aspecto general: Líquido incoloro o amarillento de olor
penetrante.
DATOS FÍSICO-QUÍMICOS BÁSICOS
| Fórmula empírica: | C3H4O |
| Masa molecular relativa: | 56,06 g |
| Densidad: | 0,84 g/cm3 |
| Densidad relativa del gas: | 1,94 |
| Punto de ebullición: | 52,5° C |
| Punto de fusión: | -87° C |
| Presión de vapor: | 29,3 x 103 Pa |
| Punto de inflamación: | -26° C (vaso cerrado) |
| Temperatura de ignición: | 280° C |
| Límites de explosividad: | 2,8 - 31 % V (en aire) |
| Umbral de olor: | 0,2 - 0,4 ppm |
| Solvólisis: | En agua: 21,4 % P; |
| soluble en solventes orgánicos. | |
| Factores de conversión: | 1 ppm = 2,33 mg/m3 |
| 1 mg/m3 = 0,43 ppm. |
PROCEDENCIA Y APLICACIONES
Aplicaciones:
La acroleína es un producto intermedio importante que se utiliza
principalmente para la producción de D,L-metionina (aminoácido
esencial que se usa como suplemento en la alimentación animal) y
ácido acrílico (usado en la fabricación de acrilatos). Se
utiliza, además, como biocida acuático de amplio espectro y muy
efectivo, por ejemplo, para el control de malezas acuáticas.
Debido a su bajo umbral de olor e irritación, la acroleína se
adiciona como agente de advertencia a otras sustancias altamente
tóxicas.
Procedencia / fabricación:
La acroleína se produce por oxidación heterogéneamente
catalizada del propeno en su fase gaseosa. El ácido acrílico y
los óxidos de carbono son subproductos de esta reacción.
TOXICIDAD
| Seres humanos: | CLmín 153 ppm inhalación (10 min.) | s. UBA,1986 |
| CLmín 1 ppm inhalación | s. UBA, 1986 | |
| CLmín 330 ppb inhalación (niño, 2h) | s. UBA, 1986 | |
| Mamíferos: | ||
| Ratas | CLmín 8 ppm inhalación (4h) | s. UBA, 1986 |
| DL50 46 mg/kg oral | s. UBA, 1986 | |
| DL50 50 mg/kg subcutáneo | s. UBA, 1986 | |
| Ratones | CL50 66 ppm inhalación | s. UBA, 1986 |
| DL50 40 mg/kg oral | s. UBA, 1986 | |
| DLmín 2 mg/kg intraperitoneal | s. UBA, 1986 | |
| Organismos acuáticos: | ||
| Peces | -5 ppm letal | s. UBA, 1986 |
| Plantas acuáticas | 1,5-7,5 mg/l tóxico | s. UBA, 1986 |
| Animales de sangre fría | 0,05-5 mg/l tóxico | s. UBA, 1986 |
Efectos característicos
Seres humanos/mamíferos: La intoxicación da por resultado una severa irritación de los ojos, la piel y las vías respiratorias así como del aparato gastrointestinal. Una ligera exposición provoca desórdenes en el sistema nervioso central acompañado de mareo, aletargamiento y pérdida del conocimiento. En altas concentraciones produce serias quemaduras así como bronquitis, neumonía y edemas pulmonares. Solamente se han observado hasta la fecha efectos mutagénicos en los protozoarios.
COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE
La acroleína es un líquido tóxico, altamente inflamable y volátil que constituye una amenaza para todos los tipos de agua y en particular para el agua potable (Amenaza para el agua - Clase 2). Concentraciones extremadamente pequeñas son suficientes (en función del pH) para ejercer un efecto tóxico sobre los organismos acuáticos.
La acroleína es un componente del smog fotoquímico y,
además de oxidarse en el aire, sufre fotólisis transformándose
en monóxido de carbono, dióxido de carbono y agua, así como en
hidrocarburos no saturados.
En términos generales, la acroleína no es muy persistente;
es altamente reactiva y capaz de sufrir una degradación
físico-química relativamente rápida. Se presume que no existe
bioacumulación (KOCH, 1989).
ESTÁNDARES AMBIENTALES
| Medio / receptor | Ámbito | País/orga- nismo | Status | Valor | Norma | Observaciones | Fuente |
| Aire: | |||||||
| RFA | L | 0,01 mg/m3 | val. larga exposic. | s. BAUM, 1988 | |||
| RFA | L | 0,025 mg/m3 | val. corta exposic. | s. BAUM, 1988 | |||
| Emisión | RFA | L | 20 mg/m3 | flujo masivo ³ 0,1 kg/h | s. LT-Aire 1986 | ||
| RDA | (L) | 0,02 mg/m3 | val. corta exposic. | s. HORN, 1989 | |||
| RDA | (L) | 0,01 mg/m3 | val. larga exposic. | s. HORN, 1989 | |||
| Hungría | (L) | 0,1 mg/m3 | s. STERN, 1986 | ||||
| Israel | (L) | 0,1 mg/m3 | 24 h | s. STERN, 1977 | |||
| Israel | (L) | 0,25 mg/m3 | 30 min | s. STERN, 1977 | |||
| URSS | (L) | 0,03 mg/m3 | 24 h, 30 min | s. STERN, 1977 | |||
| Lug. de trab. | RFA | L | 0,25 mg/m3 | MAK | DFG, 1989 | ||
| Lug. de trab. | RDA | (L) | 0,3 mg/m3 | val. corta exposic. | s. HORN, 1989 | ||
| Lug. de trab. | URSS | (L) | 0,2 mg/m3 | PDK | s. SORBE, 1989 | ||
| Lug. de trab. | EEUU | (L) | 0,25 mg/m3 | TWA | ACGIH, 1986 | ||
| Lug. de trab. | EEUU | (L) | 0,8 mg/m3 | STEL | ACGIH, 1986 |
VALORES COMPARATIVOS / DE REFERENCIA
| Medio / procedencia | País / organismo | Valor | Fuente |
| Aire: | |||
| Aire libre | RDA | 0,002-0,03 mg/m3 | s. HORN, 1989 |
EVALUACIÓN Y OBSERVACIONES
Teniendo en cuenta que la acroleína implica una amenaza considerable para el agua, se debe evitar su uso en las proximidades de tomas de agua y zonas de recarga del acuífero. Aún no es posible dar una evaluación comprehensiva dada la falta de datos respecto de su comportamiento y toxicidad en el medio ambiente.