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DENOMINACIONES
| N° CAS: | |
| Nombre registrado: | Clorofenoles |
| Nombre químico: | Clorofenoles |
| Sinónimos, nombres comerciales: | |
| Nombre químico (alemán): | Chlorphenole |
| Nombre químico (francés): | Chlorophénols |
| Nombre químico (inglés): | Chlorophenols |
| Aspecto general: | Sólidos incoloros (excepto el o-clorofenol) de olor desagradable. |
Nota: El grupo de los clorofenoles consta de 19 diferentes compuestos. Dado que el pentaclorofenol (PCP) es el compuesto más importante del grupo, los datos básicos físico-químicos se refieren a esta sustancia.
| N° CAS: | 87-86-5 |
| Nombre registrado: | Pentaclorofenol |
| Nombre químico: | Pentaclorofenol |
| Sinónimos, nombres comerciales: | PCP, 2,3,4,5,6-Pentaclorofenol |
| Nombre químico (alemán): | Pentachlorphenol |
| Nombre químico (francés): | Pentachlorophénol |
| Nombre químico (inglés): | Pentachlorophenol |
| Aspecto general: | Sólido incoloro de olor desagradable. |
DATOS FÍSICO-QUÍMICOS BÁSICOS
| Fórmula empírica: | C6Cl5OH |
| Masa molecular relativa: | 266,35 g |
| Densidad: | 1,978 g/cm3 |
| Punto de ebullición: | 300° C (descomposición) |
| Punto de fusión: | 190° C |
| Presión de vapor: | 23 x 10-3 Pa |
| Solvólisis: | En el agua: 20 mg/l; |
| soluble en alcohol, éter, acetona, benceno. | |
| Factores de conversión: | 1 ppm = 11,1 mg/m3 |
| 1 mg/m3 = 0,09 ppm |
PROCEDENCIA Y APLICACIONES
Aplicaciones:
Debido al amplio espectro de propiedades antimicrobianas de los
clorofenoles, se los ha utilizado para preservación de la
madera, pinturas, fibras vegetales y cuero, y como
desinfectantes. Encuentran, además, aplicación como herbicidas,
fungicidas e insecticidas y como agentes intermediarios en la
fabricación de productos farmacéuticos y tinturas.
Procedencia / fabricación:
La mayoría de los clorofenoles comercialmente relevantes se
obtienen por cloración directa del fenol utilizando gas de
cloro. En el producto técnico hay impurezas de otros isómeros
del clorofenol u otros clorofenoles con más o menos cloro. Los
clorofenoles más pesados están principalmente contaminados con
policlorofenoxifenoles, clorodibenzoparadioxinas y
clorodibenzofuranos. Se producen emisiones y efluentes por su
fabricación, almacenamiento, transporte y aplicación.
Cantidades producidas:
| Producción mundial (excluyendo el antiguo COMECON y China) | 100.000 t/a | |
| clorofenoles pesados (átomos de 4-5 cloro) | 35-40.000 t/a | |
| clorofenoles livianos (átomos de 1-3 cloro) | 60.000 t/a | |
(Los valores corresponden a ULLMANN, 1985).
TOXICIDAD
| Seres humanos: | ||
| DL 50-500 mg/kg, oral (estimación) | ||
| Mamíferos: | ||
| Ratas | DL50 670 mg/kg, oral (2-clorofenol) | s. ULLMANN, 1986 |
| DL50 950 mg/kg, percutáneo (2-clorofenol) | s. ULLMANN, 1986 | |
| DL50 570 mg/kg, oral (3-clorofenol) | s. ULLMANN, 1986 | |
| DL50 1030 mg/kg, percutáneo (3-clorofenol) | s. ULLMANN, 1986 | |
| DL50 261 mg/kg, oral (4-clorofenol) | s. ULLMANN, 1986 | |
| DL50 1390 mg/kg, percutáneo (4-clorofenol) | s. ULLMANN, 1986 | |
| DL50 580 mg/kg, oral (2,4-diclorofenol) | s. ULLMANN, 1986 | |
| DL50 1730 mg/kg, percutáneo (2,4-diclorofenol) | s. ULLMANN, 1986 | |
| DL50 820 mg/kg, oral (2,4,5-triclorofenol) | s. ULLMANN, 1986 | |
| DL50 2260 mg/kg, percutáneo (2,4,5-triclorofenol) | s. ULLMANN, 1986 | |
| DL50 1620 mg/kg, oral (2,4,5-triclorofenol, sal sódica) | s. ULLMANN, 1986 | |
| DL50 820 mg/kg, oral (2,4,6-triclorofenol) | s. ULLMANN, 1986 | |
| DL50 140 mg/kg, oral (2,3,4,6-tetraclorofenol) | s. ULLMANN, 1986 | |
| DL50 210 mg/kg, percutáneo (2,3,4,6-tetraclorofenol) | s. ULLMANN, 1986 | |
| DL50 50 mg/kg, oral (pentaclorofenol) | s. ULLMANN, 1986 | |
| DL50 100 mg/kg, percutáneo (pentaclorofenol) | s. ULLMANN, 1986 | |
| DL50 210 mg/kg, oral (pentaclorofenol, sal sódica) | s. ULLMANN, 1986 | |
| DL50 72 mg/kg, percutáneo (pentaclorofenol, sal sódica) | s. ULLMANN, 1986 | |
| Organismos acuáticos: | ||
| Orfos | CL50 0,60 mg/l, (96h) pentaclorofenol | s. RIPPEN, 1990 |
| Truchas arcoiris | CL50 0,12-0,26 mg/l (96h) pentaclorofenol | s. RIPPEN, 1990 |
| Pulgas de agua | CL50 0,33-0,41 mg/l (96h) pentaclorofenol | s. RIPPEN, 1990 |
| Bacterias (diversas) | NOEC 12,3 mg/l (30 min) crecimiento | s. RIPPEN, 1990 |
| Algas | CE50 10-7000 m g/l (96h) crecimiento, pentaclorofenol | s. RIPPEN, 1990 |
Efectos característicos
Seres humanos /mamíferos:
Los clorofenoles pueden ser absorbidos por los pulmones, por
el tracto gastrointestinal y por piel. Aproximadamente el 80% es
expulsado por los riñones sin haber sufrido ninguna
transformación.
La toxicidad de los clorofenoles depende del grado de cloración, de la posición de los átomos de cloro y de la pureza de la muestra. Los clorofenoles irritan los ojos y las vías respiratorias. Las dosis tóxicas de clorofenoles producen convulsiones, jadeo, coma y finalmente la muerte. Después de repetidas administraciones, las dosis tóxicas pueden afectar los órganos internos (en primer lugar el hígado) y a la médula ósea.
El pentaclorofenol ejerce un efecto tóxico sobre los embriones en experimentos con animales (letal con concentraciones altas). Es posible que el PCP técnico sea carcinógeno, entre otras cosas debido a las impurezas que contiene. No puede descartarse su potencial mutágeno.
COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE
Agua:
En el medio acuático, los clorofenoles pueden disolverse y
quedar libres o formando compuestos; también pueden adsorberse a
las partículas en suspensión. Se elimina principalmente por
biodegradación, que es rápida cuando ya están presentes los
microorganismos apropiados. Sin embargo, el PCP se biodegrada con
mucha mayor dificultad que otros clorofenoles. También se
eliminan del agua por fotodescomposición y volatilización.
Finalmente, la adsorción de los clorofenoles en partículas en
suspensión determina la cantidad de clorofenoles en el agua: los
clorofenoles livianos difícilmente se fijan, en tanto que el PCP
se fija muy fuertemente.
Aire:
El PCP ingresa a la atmósfera debido a su volatilidad, la que se
incrementa considerablemente con el aumento de la temperatura,
pero depende igualmente de los posibles aditivos y, por ejemplo,
de la naturaleza de la madera tratada. La quema de madera tratada
con PCP libera dibenzodioxinas policloradas (PCDD) y
dibenzofuranos policlorados (PCDF).
Suelo:
La persistencia de los clorofenoles en el suelo depende de
sus propiedades de adsorción-desorción. Solamente ha sido
estudiada en profundidad la adsorción del PCP. Se liga muy
fuertemente a partículas de suelo y no es fácilmente deslavado
por el agua de lluvia. Además de la adsorción y desorción,
pueden jugar un papel importante en el transporte del PCP en el
suelo las vías rápidas de percolación. Una vez que el PCP
llega al agua subterránea, es dudoso que se degrade. Desde 1984
existe en Alemania la prohibición de acumular productos de
desecho de la fabricación del PCP en vertederos abiertos, para
evitar la infiltración del agua de percolación contaminada con
PCP.
Degradación, productos de la descomposición, tiempo de
vida media:
El PCP libre o disuelto en agua se fotomineraliza al cabo de
pocos días cuando queda expuesto a la luz solar (aún más
cuando se trata de su adsorción a sólidos). No hay tal
degradación cuando el PCP ha alcanzado horizontes más bajos del
suelo o cuando ha llegado al agua subterránea. Su degradación
en el agua depende siempre del pH y de la temperatura. Está
sujeto a grandes fluctuaciones (ejemplo: el tiempo de vida media
con pH 5,1 = 328 h; con pH 6 = 3120h, a 30 grados en ambos
casos)). Si bien el PCP puede ser degradado por microorganismos
bajo ciertas condiciones, la sustancia debe clasificarse como
escasamente biodegradable. En el transcurso de la degradación se
forma quinona y el proceso puede involucrar una mineralización
completa.
Cadena alimentaria:
La biocumulación en los ecosistemas acuáticos no solamente
parece ser extremadamente específica de acuerdo al tipo, sino
que también parece depender en forma importante tanto del
biotopo como de la duración e intensidad de la exposición. El
tiempo de vida media oscila entre 7 horas y 7 días, y la
eliminación depende del tipo y órgano. Existen datos
contradictorios acerca de si los peces y otros organismos
acuáticos absorben el PCP directamente del agua o a través de
la cadena alimentaria. Las plantas pueden acumular el PCP
depositado en el suelo a través de varios períodos de
vegetación.
ESTÁNDARES AMBIENTALES
| Medio/ receptor | Àmbito | País/ organismo |
Status | Valor | Norma | Observaciones | Fuente | |||||||
| Agua: | ||||||||||||||
| Agua pot. | RFA | L | 0,1 mg/l | s. DVGW, 1988 | ||||||||||
| Agua pot. | CE | L | 0,1 mg/l | s. CE, 1980 | ||||||||||
| Aguas subt. | RFA(HH) | G | 0,3 mg/l | sust. individual 1) | s.LAU-BW(5), 1989 | |||||||||
| Aguas subt. | RFA(HH) | G | 1,5 mg/l | sust. individual 2) | s.LAU-BW(5), 1989 | |||||||||
| Aguas subt. | RFA(HH) | G | 0,5 mg/l | grupo de sust. 1) | s.LAU-BW(5), 1989 | |||||||||
| Aguas subt. | RFA(HH) | G | 2 mg/l | grupo de sust. 2) | s.LAU-BW(5), 1989 | |||||||||
| Aguas subt. | P. Bajos | G | 0,25 mg/l | Monoclorofenol (suma) ecom. |
s.TERRA TECH 6 / 94 | |||||||||
| Aguas subt. | P. Bajos | L | 100 mg/l | Monoclorofenol (suma) saneam. |
s.TERRA TECH 6 / 94 | |||||||||
| Aguas subt. | P. Bajos | G | 0,08 mg/l | Diclorofenol (suma) recom. |
s.TERRA TECH 6 / 94 | |||||||||
| Aguas subt. | P. Bajos | L | 30 mg/l | Diclorofenol (suma) saneam. |
s.TERRA TECH 6 / 94 | |||||||||
| Aguas subt. | P. Bajos | G | 0,025 mg/l | Triclorofenol (suma) recom. |
s.TERRA TECH 6 / 94 | |||||||||
| Aguas subt. | P. Bajos | L | 10 mg/l | Triclorofenol (suma) saneam. |
s.TERRA TECH 6 / 94 | |||||||||
| Aguas subt. | P. Bajos | G | 0,01 mg/l | Triclorofenol (suma) recom. | s.TERRA TECH 6 / 94 | |||||||||
| Aguas subt. | P. Bajos | L | 10 mg/l | Triclorofenol (suma) saneam. |
s.TERRA TECH 6 / 94 | |||||||||
| Aguas subt. | P. Bajos | G | 0,02 mg/l | Pentaclorofenol (suma) recom. |
s.TERRA TECH 6 / 94 | |||||||||
| Aguas subt. | P. Bajos | L | 3 mg/l | Pentaclorofenol (suma) saneam. |
s.TERRA TECH 6 / 94 | |||||||||
| Aguas superf. | RFA | G | 1 mg/l | sust. individual 3) | s.LAU-BW 5), 1989 | |||||||||
| Aguas superf. | RFA | G | 5 mg/l | sust. individual 3) | s.LAU-BW 6), 1989 | |||||||||
| Aguas superf. | RFA | G | 2 mg/l | grupo de sust. 4) | s.LAU-BW 5), 1989 | |||||||||
| Aguas superf. | RFA | G | 10 mg/l | grupo de sust. 4) | s. LAU-BW 6), 1989 | |||||||||
| Suelo: | ||||||||||||||
| P. Bajos | L | 10 mg/kg SSA | grupo de sust., saneam. | s.TERRA TECH 6 / 94 | ||||||||||
| P. Bajos | L | 5 mg/kg | Pentaclorofenol, saneam. | s.TERRA TECH 6 / 94 | ||||||||||
| Aire: | ||||||||||||||
| Lug. de trab. | RFA | L | 0,5 mg/m3 | MAK | s.DFG, 1989 | |||||||||
| Lug. de trab. | URSS | (L) | 0,1 mg/m3 | PDK | s.DVGW, 1988 | |||||||||
| Lug. de trab. | EEUU | (L) | 0,5 mg/m3 | TWA | s.DVGW, 1988 | |||||||||
Nota:
1) Deberían realizarse estudios exhaustivos para
determinar la calidad del agua subterránea.
2) Convendría implementar medidas de rehabilitación.
3) Para tratamiento del agua potable mediante procesos
naturales.
4) Para tratamiento del agua potable mediante procesos
físico-químicos.
5) Es necesario realizar estudios más exhaustivos.
6) Es necesario implementar medidas de
rehabilitación.
En Suecia está prohibido el uso de todos los clorofenoles desde
1978.
EVALUACIÓN Y OBSERVACIONES
Dada la toxicidad del clorofenol, en parte muy alta, para los organismos acuáticos, debe evitarse hasta donde sea posible el uso de esta sustancia. La cloración del agua potable en el tratamiento antimicrobiano del agua fluvial es un problema, debido a que se pueden formar clorofenoles de olor y sabor muy penetrantes. El PCP técnico contiene impurezas de otros fenoles clorados y sustancias aromáticas así como trazas de dibenzo-p-dioxinas policloradas (PCDD) y dibenzo-p-furanos policlorados (PCDF); por lo tanto, es una de las fuentes más importantes del ingreso de estas sustancias al medio ambiente. Parte de la toxicidad del PCP puede atribuirse a tales impurezas.
Ver también "FENOLES" en las Páginas Informativas de este Catálogo.