Naftaleno

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DENOMINACIONES

N° CAS: 91-20-3
Nombre registrado:  Naftaleno
Nombre químico: Naftaleno
Sinónimos, nombres comerciales:  Antimita,  alcanfor de alquitrán,  tar camphor
Nombre químico (alemán): Naphthalin
Nombre químico (francés): Naphthalène
Nombre químico (inglés): Naphthalene
Aspecto general: Sólido cristalino de color blanco

DATOS FÍSICO-QUÍMICOS BÁSICOS

Fórmula empírica:
Masa molecular relativa:
Densidad:
Densidad relativa del gas:
Punto de ebullición:
Punto de fusión:
Presión de vapor:
Punto de inflamación:
Temperatura de ignición:
Límites de explosividad:
C10H8
128,17 g
1,14 g/cm3
4,42
218° C
80° C
0,04 hPa
80° C
540° C
0,9 - 5,9 % V
Solvólisis: En agua: muy poco soluble 30 mg/l
  se disuelve en  
  alcohol 77,4-98 g/l
  benceno 1.130 g/l
  quinoleína 30,2 g/l
  tolueno 910 g/l
  xileno 783 g/l
Factores de conversión: 1 ppm = 5,33 mg/m3 1 mg/m3 = 0,19 ppm


PROCEDENCIA Y APLICACIONES

Aplicaciones:
El naftaleno sirve como producto intermedio en la fabricación de colorantes, anhídrido ftálico (producción de plastificadores para PVC),  curtientes, aditivos para el hormigón, sustancias humectantes en la industria textil y para componentes de  solventes para pesticidas (antipolillas).

Procedencia / fabricación:
La materia prima para la obtención de naftaleno en Alemania es el alquitrán de hulla, que contiene alrededor de 10% de naftaleno. Debido a la disminución de la producción de coque, se está recurriendo cada vez más a la materia prima derivada del petróleo (pirólisis de la gasolina, aceites residuales de la pirólisis) y a su producción por destilación fraccionada. El contenido de naftaleno en el producto técnico asciende como mínimo al 95%, y los componentes restantes son impurezas como benzo(b)tiofeno (tionafteno) o, en el caso de naftalenos provenientes del petróleo, exclusivamente metilindenos.

Cantidades producidas:

Producción de naftaleno en 1987:

Producción mundial 1.000.000 t
Europa Occidental 250.000 t
Europa Oriental 200.000 t
Japón 200.000 t
EEUU 125.000 t

(Los datos provienen de ULLMANN, 1991)

TOXICIDAD

Mamíferos:    
Ratas DL50 1 110-9430 mg/kg oral s.BUA, 1989
  DL50 2 200 mg/kg oral (machos) s.BUA, 1989
  DL50 2 400 mg/kg oral (hembras) s.BUA, 1989
  DL50 >2 500 mg/kg dérmico (machos y hembras) s.BUA, 1989
  L50 >500 mg/m3 inhalación (8h) s.BUA, 1989
Ratones DL50 350-710 mg/kg oral (hembras) s.BUA, 1989
  DL50 533 mg/kg oral (machos) s.BUA, 1989
  DL50 969-5 100 mg/kg subcutáneo s.BUA, 1989
Organismos acuáticos:    
Pececillos de río americanos CL50 1,3-6,9 mg/l (96h) s.BUA, 1989
Pececillos de río americanos CL50 5,95-6,77 mg/l (48h) s.BUA, 1989
Micropterus salmondes CL50 0,31-9,7 mg/l (7d) s.BUA, 1989
Truchas arcoiris CL50 0,1-0,14 mg/l (96h) s.BUA, 1989
Pulgas acuáticas CL50 1,79-24,1 mg/l (48h) s.BUA, 1989


Efectos característicos

Seres humanos/ mamíferos: El naftaleno ingresa al organismo por vía oral, dérmica o por inhalación y el efecto es generalmente poco tóxico. Muy rara vez se presenta irritación de las mucosas y/o de la piel. La asimilación de una gran dosis produce anemia hemolítica, formación de cataratas y sensibilización. Los mayores riesgos recaen sobre los lactantes y fetos. En los seres humanos también ha habido casos de reacciones alérgicas .

La toxicidad de los naftalenos clorados es considerablemente superior.

COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE

Agua:
El naftaleno es muy poco soluble en el agua y se deposita en el fondo como un sólido. Debido a sus efectos tóxicos sobre los organismos acuáticos, incluso en bajas concentraciones, se considera al naftaleno como una amenaza para el agua (en Alemania: Amenaza para el agua - Clase 2).

Aire:
El naftaleno se genera por combustión incompleta de materia orgánica.

Tiempo de vida media:
Se estima que el tiempo de vida media en la atmósfera oscila entre 7 y 24 horas (s.BUA, 1989).

Degradación, productos de la descomposición:
El naftaleno se degrada por acción microbiana y por  efecto  fotoquímico; sin embargo, hasta ahora no se ha podido demostrar su mineralización en condiciones anaeróbicas. El primer metabolito en el organismo es el óxido 1,2-naftaleno, que luego se degrada formando otros compuestos. En el aire, el naftaleno se oxida formando alcoholes (naftoles), aldehídos y ácidos carboxílicos.

Cadena alimentaria:
La bioacumulación que se produce a través de la cadena alimentaria es muy escasa.

ESTÁNDARES AMBIENTALES

Medio/ receptor Ámbito País/or- ganismo Status Valor Norma Observaciones Fuente
Agua:              
  Aguas subt. P. Bajos G 0,1 mg/l   recomendación s.TERRA TECH 6/94
  Aguas subt. P. Bajos L 70 mg/l   intervención s.TERRA TECH 6/94
Suelo:              
    P. Bajos G 1 mg/kg   recomendación s.TERRA TECH 6/94
    P. Bajos L 40 mg/kg   intervención s. TERRA TECH 6/94
Aire:              
    RFA L 2,5 mg/m3 MIK val. larga exp. s.BAUM, 1988
    RFA L 7,5 mg/m3 MIK val. corta exp. s.BAUM, 1988
  Emisión RFA L 0,10 g/m3   flujo masivo ³ 2 kg/h s. LT-Aire, 1986
  Lug. de trab. RFA L 50 mg/m3 MAK   DFG, 1989
  Lug. de trab. RDA (L) 50 mg/m3   val. corta exp. s.HORN, 1989
  Lug. de trab. RDA (L) 20 mg/m3   val. larga exp. s.HORN, 1989
  Lug. de trab. URSS (L) 20 mg/m3 PdK   s.SORBE, 1989
  Lug. de trab. EEUU (L) 50 mg/m3 TWA   ACGIH, 1986
  Lug. de trab. EEUU (L) 75 mg/m3 STEL   ACGIH, 1986

VALORES COMPARATIVOS / DE REFERENCIA

Medio / procedencia País Valor Fuente
Cuerpos de agua superficiales:      
 Rin (1987) RFA < 0,01-0,03 mg/l s.BUA, 1989
 Lago de Constanza (verano de 1984) RFA 0,002-0,276 mg/l s.BUA, 1989
Aire:      
Aire urbano (1977-1984) RFA 0,3-0,6 mg/m3 s.BUA, 1989
Kiel RFA 0,009 mg/m3 s.BUA, 1989
Tubinga RFA 0,191-0,468 mg/m3 s.BUA, 1989
Humo de cigarrillos (sin filtro)   0,422 mg/cigarrillo (exhalación principal) s.BUA, 1989


EVALUACIÓN Y OBSERVACIONES

El naftaleno sólo tiene un bajo efecto tóxico, pero desencadena en algunas personas reacciones alérgicas (informes sobre casos aislados). Como consecuencia de los gases de escape emitidos por los vehículos, la exposición es mayor en los ambientes urbanos. Esto puede incrementar la hipersensibilidad a otros sustancias irritantes. No existe información sobre el potencial carcinógeno o mutágeno, pero se ha podido demostrar que constituye una amenaza para los fetos.

Naftalenos clorados

DENOMINACIONES

N° CAS: 70776-03-3
Nombre registrado:  Naftalenos clorados
Nombre químico: Naftalenos clorados
Sinónimos, nombres comerciales:  Cloronaftalenos,  Halowax,  PCN
Nombre químico (alemán): Chlorierte Naphthaline
Nombre químico (francés): Naphthalènes chlorés
Nombre químic (inglés): Chlorinated naphthalenes

Aspecto general: Con excepción del 1-monocloronaftaleno, que es líquido a temperatura ambiente, los naftalenos clorados puros son compuestos cristalinos incoloros.

DATOS FÍSICO-QUÍMICOS BÁSICOS

Fórmula empírica: C10H8-nCln (n = 1-8)
Masa molecular relativa: 162,5-404,0 g
Densidad: 1,2-2,0 g/cm3
Punto de ebullición: 250 - 440° C
Punto de fusión: -25 - 197° C
Punto de inflamación: 135 - >430° C
Solvólisis: Soluble en solventes aromáticos

Nota: La estructura química de la molécula conduce a 75 cloronaftalenos congéneres. Las propiedades físico-químicas dependen del grado de cloración. Al incrementarse la cantidad de átomos de cloro, aumenta el punto de fusión y el punto de ebullición y, simultáneamente, disminuye la presión de vapor y la solubilidad en agua.

PROCEDENCIA Y APLICACIONES

Aplicaciones:
Los naftalenos clorados se utilizan en la industria eléctrica y electrónica y como aditivos. Solamente se comercializan las mezclas isoméricas que se caracterizan por su contenido de cloro.

Procedencia / fabricación:
Estas sustancias no existen en la naturaleza. Se obtienen por cloración sucesiva del naftaleno en presencia de cloruro férrico como catalizador.

Cantidades producidas:
La producción mundial es de aproximadamente 5 000 t/año, con tendencia decreciente (s.KOCH, 1989).

TOXICIDAD

Seres humanos:    
  CTmín 30 mg/m3 , inhalación (tricloronaftaleno) s.KOCH, 1989
Mamíferos:    
Ratas DL50 1 540 mg/kg, oral s.KOCH, 1989
  DL50 868 mg/kg, oral (2-cloronaftaleno) s.KOCH, 1989
Ratones DL50 1 091 mg/kg, oral s.KOCH, 1989
  DL50 2 087 mg/kg, oral (2-cloronaftaleno) s.KOCH, 1989


Efectos característicos

Seres humanos/mamíferos: La intoxicación se produce por ingesta (alimentos) o inhalación. La toxicidad de esta sustancia depende en gran medida del grado de cloración. El acné clórico y las lesiones hepáticas son producidas principalmente por el pentacloronaftaleno y el hexacloronaftaleno, en tanto que los naftalenos clorados con 1 a 3 átomos de cloro apenas producen efectos tóxicos.

COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE

Los naftalenos clorados son muy resistentes a la degradación. Su movilidad es escasa en el agua y en el suelo, pero existe una pronunciada tendencia a la bioacumulación y geoacumulación, lo que depende del grado de cloración. Los naftalenos altamente clorados son muy persistentes. Por combustión incompleta se forman dibenzodioxinas y dibenzofuranos policlorados (PCDD/F)

ESTÁNDARES AMBIENTALES

En EEUU se recomiendan los siguientes valores límite para el agua potable (s.KOCH, 1989):

Isómeros del tricloronaftaleno 3,9 ug/l
isómeros del tetracloronaftaleno 1,5 ug/l
isómeros del pentacloronaftaleno 0,39 ug/l
isómeros del hexacloronaftaleno 0,15 ug/l
isómeros del octacloronaftaleno 0,08 ug/l

(Ver también "NAFTALENO")

VALORES COMPARATIVOS / DE REFERENCIA

Medio / procedencia País/orga- Valor Fuente
  nismo    
Aire   hasta 25 ng/m3 s.KOCH, 1989
Aguas superf.   hasta 200 ng/l s.KOCH, 1989
Agua de mar   hasta 20 ng/l s.KOCH, 1989
Sedimentos/suelos   hasta 100 m g/kg s.KOCH, 1989
Peces   hasta 0,12 mg/kg1) s.KOCH, 1989
Aves   hasta 70 mg/kg1) s.KOCH, 1989
Seres humanos (tejido adiposo)   hasta 15 mg/kg1) s.KOCH, 1989

Nota:
1) Valores dudosos no confirmados, deben tomarse con precaución

EVALUACIÓN Y OBSERVACIONES

A semejanza de los bifenilos clorados, tanto la toxicidad como la persistencia en el medio ambiente de los cloronaftalenos aumenta a medida que se incrementa su grado de cloración. Esta es la razón por la que convendría restringir al máximo el uso de naftalenos de alta y muy alta cloración.


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