Carbarilo

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DENOMINACIONES

N° CAS: 63-25-2
Nombre registrado: Carbarilo
Nombre químico: 1-naftil-metilcarbamato
Sinónimos, nombres comerciales: Naftalenil-metilcarbamato, Carbaril, Carbaryl, Caprolin, Sevimol, Sevin, Servidol, Atoxan, Compuesto 7744
Nombre químico (alemán): Carbaryl, 1-Naphtyl-N-methylcarbamat
Nombre químico (francés): Carbaryl, 1-naphtyl méthylcarbamate
Nombre químico (inglés): Carbaryl, 1-Naphtyl-methylcarbamate
Aspecto: Sólido cristalino incoloro (sustancia pura).


DATOS FÍSICO-QUÍMICOS BÁSICOS

Fórmula empírica: C12H11NO2
Masa molecular relativa: 201,23 g
Densidad: 1,232 g/cm3
Punto de ebullición: no es destilable
Punto de fusión: 142° C
Presión de vapor: <0,7 Pa a 25° C
Solvólisis: En agua: < 1 g/l;
  en acetona: 200-300 g/l;
  en ciclohexanona: 200-250 g/l;
  en éter: 200 g/l;
  en isopropanol: 100 g/l;
  en xileno: 100 g/l.


PROCEDENCIA Y APLICACIONES

Aplicaciones:
El carbarilo es un insecticida de contacto con efecto residual prolongado. Se usa como polvo para aplicar por pulverización (50% + 12,5% Tetradifon; 37,5% + 11,2% Dioxathion) en viñedos, por ejemplo para combatir a los ácaros y, en combinación con el lindano, contra las doríforas.

Procedencia / fabricación:
No existen fuentes naturales. El carbarilo se obtiene a partir del 1-naftol, ya sea por reacción con el metilisocianato o por tratamiento con fosgeno, haciendo reaccionar luego el cloroformato resultante con metilamina.

Cantidades producidas:
Producción mundial de carbarilo:

25.000 t (1971) (ULLMANN, 1989)
1.000 - 1.500 t (1989) (KOCH, 1989)


TOXICIDAD

Mamíferos:    
Ratas: DL50 400-850 mg/kg, oral s.PERKOW, 1994
  DL50 >4000 mg/kg, dérmico s.PERKOW, 1994
  NOEC 2000 mg/kg, ingesta (2años) s.PERKOW, 1994
Conejos: DL50 710 mg/kg, oral s.PERKOW, 1994
  DL50 >2000 mg/kg, dérmico s.PERKOW, 1994
Cobayas: DL50 280 mg/kg, oral s.KOCH, 1989
Organismos acuáticos:    
Peces (sin especif.) CL50 1,75-4,25 mg/l (24 h) s.PERKOW, 1994
  CL50 0,1-13 mg/l (24 h) s. KOCH, 1989
  CL50 2-20 mg/l (24 h) s.VERSCHUEREN, 1983
Doradillas CL50 28 mg/l (24 h) s.PERKOW, 1994
  CL50 13,2 mg/l (96 h) s.VERSCHUEREN, 1983
Insectos:    
Abejas: DL50 1,3 mg/abeja, contacto s. PERKOW, 1994
  DL50 0,14 mg/abeja, oral s. PERKOW, 1994


Efectos característicos

Seres humanos/mamíferos:
El carbarilo pertenece al grupo de los carbamatos que son rápidamente metabolizados y no se acumulan en el organismo humano. La intoxicación puede producirse por ingesta o por resorción a través de la piel. Los efectos fisiológicos se deben a la inhibición (reversible) de la enzima acetilcolinesterasa que produce convulsiones y otras manifestaciones neuromusculares. Estos efectos aparecen muy rápidamente pero sólo duran poco tiempo. El carbarilo se hidroliza rápidamente formando 1-naftol que es excretado.

COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE

Suelo:
Debido a su solubilidad en agua, se espera que el carbarilo desarrolle gran movilidad en el suelo y que, por lo tanto, casi no se acumule en este medio. En general se considera que la persistencia de los insecticidas de carbamato en el suelo es de baja a moderada (1-4 meses) debido a su movilidad y biodegradabilidad [ULLMANN, 1989]

Agua:
En los sistemas acuáticos,el carbarilo se hidroliza con pH>7, formándose 1-naftol y metilamina. Si bien la degradación es relativamente rápida, es necesario tener en cuenta la posibilidad de migración de la sustancia hacia el agua subterránea [ KOCH, 1989] . En Alemania, esta sustancia se encuadra en la categoría "Amenaza para el agua - Clase 2".

ESTÁNDARES AMBIENTALES

Medio/
receptor
Ámbito País/
organismo
Status Valor Norma Observaciones Fuente
Agua:              
  Agua pot. RFA L 0,1 mg/l   una sustancia sola s.KOCH, 1989
  Agua pot. RFA L 0,5 mg/l   suma de plaguicidas s.KOCH, 1989
  Agua pot. URSS L 0,1 mg/l     s.KOCH, 1989
  Aguas subt. P. Bajos L 0,1 mg/l   intervención s. TERRA TECH 6/94
Suelo:              
    P. Bajos L 5 mg/kg   intervención s. TERRA TECH 6/94
Aire:              
  Lug. de trab. RFA L 5 mg/m3 MAK piel s. AUER TECHNIKUM, 1988
  Lug. de trab. EEUU (L) 5 mg/m3 TWA   s. AUER TECHNIKUM, 1989
  Lug. de trab. URSS (L) 1 mg/m3 PDK   s. AUER TECHNIKUM, 1988
  Emisión RFA L 5 mg/m3   flujo masivo ³ 25 g/h s. LT-Aire, 19861)
Alimentos:            
    OMS G 0,01 mg/(kg× d) ADI   s. KOCH, 1989
Kiwi RFA L 10 mg/kg     s. PERKOW, 1994
Manzanas, damascos (albaricoques), peras, duraznos (melocotones), ciruelas, uvas, coles, lechuga RFA L 3 mg/kg     s. PERKOW, 1994
Frutas y verduras restantes, arroz RFA L 1 mg/kg     s. PERKOW, 1994
Cereales restantes RFA L 0,5 mg/kg     s. PERKOW, 1994
Alimentos vegetales restantes RFA L 0,1 mg/kg     s. PERKOW, 1994

Nota:
1) En la edición 1995 del "LT-Aire" el carbarilo no aparece
En Alemania está prohibido el uso del carbarilo (1994).

EVALUACIÓN Y OBSERVACIONES

El carbarilo presenta una toxicidad relativamente baja para los seres humanos, ninguna tendencia a la bioacumulación y baja persistencia en el suelo debido a su biodegradabilidad; sin embargo es tóxico para las abejas y organismos acuáticos, incluso en pequeñas cantidades. Por lo tanto, convendría reducir lo más posible su uso.


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